早期地方發展與資源開發、轉運和軍事有相當程度關係，而苗栗地區更有特殊的山海線交通特色，可以追溯至1711年(康熙50年)為防範海盜而設立官道，延海邊港口設置軍事防禦站，新增包括大甲塘、貓盂塘、吞霄塘、後壠塘、中港塘、竹塹塘、南嵌塘，從白沙屯到後龍這段約略等於現在台61線位置 。在1808年(嘉慶13年)之前，從後壠出發至貓裏、蛤仔市已發展出次級道路，嘉慶末年次級道路已深入大湖、獅潭、南庄等地。1876年(光緒2年)黃南球開始開墾獅潭地區，1884年劉緝光亦進入獅潭地區墾殖 。1889年無煙火藥、賽璐璐片的發明，使得深入內山的樟腦事業更加興盛。
隨著苗栗設縣，官道路線轉往山線，因此從1904年(明治37)《台灣堡圖》明顯看到轉變，一等路(官道)及鐵路已經轉移至現在所謂山線位置，而海線則退居二等道路，而此變化推測與樟腦開採有關 ，而此路線基本上延後龍溪河谷修建，而往內山的陸路也交會在貓裏街，共有4條起點於貓裏街，2條約起點於社寮崗；以及苗栗地區文人鼎盛，適合將此地做為訊息、產業點輻輳，使貓裏街發展更顯重要。
但同時，日本政府修築山海線的選擇，有一說是當年乙未戰爭在竹苗地區耗費一個半月，為了能便於後續控制剽悍的客家族群，以便強化對於內山的控制與資源運輸 。1903年10月苗栗火車站啟用，縱貫線開發10年，苗栗地區就費時6年，可以說是付出相當高的成本。隨著貨物、載客提升，1922年海線通車。
火車站設立於後期開發的社寮崗，是因苗栗街坡度過高，而選擇在社寮崗設站。 由於苗栗─南湖線輕便軌道的鋪設，而今客貨運也轉而仰賴距離較近的苗栗站。因此，日治時代苗栗因鐵路的設站，已成為後龍溪沿線聚落對外交通的重要出入口，而後壠港的貨物集散功能則漸漸被苗栗所取代，商業漸趨凋零。1903年(大正2年)，為了配合鐵路的運輸，設立苗栗製油所，是臺灣第一座煉油廠。出磺坑開採後的原油均運送至苗栗製油所，經提煉後再送至苗栗火車站輸出外地。在海線尚未開通之前，苗栗車站是苗栗地區客運最高一站。但隨著海線開通，則轉往竹南站。
1909年，鋪設輕便軌道從苗栗火車站所在的社寮崗至苗栗街(現：中正路、中山路)，1910年，黃南球創立苗栗輕鐵株式會社，延後龍溪谷經公館、出磺坑、南湖的輕便軌道。
再次提到黃南球時，他的發展見證清代、日據時期苗栗發展，開採山林內的茶、糖、樟腦等經濟資源，並且因為「家業」而鋪設軌道、協辦興學、漢學推廣，其子黃運元也參加全台性組織，如台灣文化協會、台灣民眾黨等，但家族隨著黃南球1919年逝世則逐漸衰弱。其家族在乙未戰爭參與戰役，但也在後其參與政事，約略是苗栗客家族群生活縮影，而真正的庶民階級則在李喬等人作品中，可以看見更加無奈、苦楚的「順應」處境。
在國民黨政府來台後，全台經歷二二八事件、白色恐怖、三七五減租等，地方仕紳勢力洗盤，苗栗地區則有劉闊才等醫師、律師文人世家崛起。律師劉闊才父親是劉德欽，劉德欽曾就讀於臺灣總督府醫學校，畢業後在苗栗開設惠東醫院，是苗栗街第一位西醫內科醫生。當時苗栗地區杏林人才輩出，如清代秀才邱國霖(與邱逢甲同家族)派下的邱雲興從醫後進入仕途 ，曾任首任苗栗鎮鎮長，也參與「苗栗中學園」設立，邱雲興之堂兄弟邱雲賜 開設苗栗醫院，而邱雲賜是劉闊才姐夫，邱雲賜堂弟邱雲鵠，是劉定國的姐夫 。
在二二八事件當中，1947年劉闊才等仕紳則被疑在苗栗鎮建臺中學私藏軍械、擁武力以自重(是參與反抗或自保紛說)，被臺灣省保安司令部第二處人員逮捕入獄 ，但約月餘就被釋放，據言主要是他的家人拿出五百萬台幣（舊台幣）進行「賄賂」所致。除了金錢攻勢奏效之外，據說當時擔任新竹縣防衛司令的劉定國也是劉濶才的救命恩人。
但在此事件中衍伸出所謂劉、黃派系。當時黃運金主張苗栗地瘠民貧，沒有設縣的條件；劉闊才則認為設縣客家人才會有地位尊嚴。苗栗最後還是於1951年設縣，首任縣長之爭由第三方的賴順生當選，失利的劉闊才轉向中央發展，從立法委員、立院副院長到立院院長。
於今，劉、黃兩派系對於地方政治仍有相當程度影響，從這兩派回溯至清代以降苗栗發展，對於苗栗民風、地方勢力頗值得玩味。